1533 beteiligte sich H. an der 7. Gesandtschaft König Ferdinands an den Sultan Suleiman I. Anschließend betätigte er sich in den Niederlanden in Rüstungsgeschäften und Hoflieferungen. Dann nahm er teil an den Kämpfen gegen Frankreich, war 1542 bei dem vergeblichen Ansturm auf Ofen und zog im Jahr|darauf mit dem kaiserlichen Heer durch Geldern. Inzwischen wurde er vom Kaiser zu allerlei Gesandtschaften gebraucht, vor allem aber ihm die Werbung und Zuführung von Truppen und Kriegsmaterial übertragen. Um 1550 übernahm H. das Amt des Truchseß bei der Regentin der Niederlande. Im letzten französischen Krieg Karls V. war er mit vor Torbona, Hesdin und Renty und bei der unglücklichen Belagerung von Metz. Philipp II. ernannte ihn zum Kriegskommissar für die Niederlande.
Haller von Hallerstein, Helmut Freiherr, "Haller von Hallerstein, Ruprecht" in: Neue Deutsche Biographie 7 (1966), S. 560-561 [Online-Version]; URL: https://www.deutsche-biographie.de/pnd136926207.html#ndbcontent